質問:
3.5mmのステレオミニジャックに2.5ミリのステレオ
超ミニプラグのヘッドフォンを繋げる事はできるのでしょうか?
また、繋がった場合、音は通常のスピーカーとヘッドフォンの両方から
出るのでしょうか?
自分が質問したなかの回答にそのような記述があったもので・・・・・。

ヘッドフォンのプラグを差し込むと通常のスピーカーが切れる仕組み
なっているそうですが、細いプラグを差し込めばそれが切れずに
両方(スピーカーとヘッドフォン)から音が出るという内容の
返答がありました。

自分はヘッドフォンとスピーカーの両方から音が出るように
したいのですが・・・・・。
ただ、機種がTV一体型パソコンでNECの’VR500DD’で
みなさん、無理だという返答の中、一人だけ上記方法(たぶん)で
可能だというような内容だったので・・・・・。
答え:
もしかしたらできるかもしれませんが、ジャックの内部の設計によってできるできないが決まりますので
できると断言はできないでしょう。
ほとんどの製品はジャックの中に切替スイッチが仕込まれており、プラグを挿入することでそのスイッチがOFFとなり、スピーカーからの音声が途切れます。
そこで、長さは同じだけどスイッチをOFFにしない程度の太さを持ったプラグを挿入することで両方から音が出ると回答したのでしょう。
それが2.5φのプラグでできるかは知りませんが。
私だったらこちらの特殊プラグの方を勧めますね。
http://home.s00.itscom.net/large/pa-01c/index.html

ただ、製品によってはジャックの中にスイッチを仕込むのではなく、プラグを差し込むことでおきる電気的特性の変化をマイコンなどで検出するものもあります。
私の持っているMP3プレーヤーはこのタイプです。
このタイプの場合、プラグをどうこうしても結局は音が途切れてしまう可能性はあります。
他は答える:
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